Entre las actividades relevantes cabe destacar la Primera Reunión de Consultas Políticas Chile-Trinidad y Tobago, realizada en Puerto España en abril de 2008, con la presencia del Director de América del Norte, Centroamérica y Caribe del Ministerio de Relaciones Exteriores de Chile. En la oportunidad se analizó el estado de las relaciones e identificaron nuevas áreas de trabajo conjunto con las autoridades de la Cancillería trinitaria.

En junio de 2008 recaló en Puerto España el Buque Escuela "Esmeralda", en el marco de su 53º Crucero de Instrucción. Estuvo abierto al público, siendo visitado por gran número de personas y colegios. Por otra parte, se comenzó la aplicar con éxito la experiencia del programa Puente de Fondo de Solidaridad e Inversión Social (FOSIS) en Trinidad y Tobago y otros países de la región.

En el ámbito de la cooperación y, con el apoyo de la Agencia de Cooperación Internacional de Chile (AGCI), se realizó durante cuatro años (2006-2009) el programa "Diplomado en Metodología para la Enseñanza del Español" dirigido a profesores de español del Caribe anglófono, participando en el último curso seis profesores trinitarios. Por otro lado, representantes del Ministerio de Seguridad Nacional de Trinidad y Tobago han participado en programas de perfeccionamiento en diversas áreas. Asimismo, en conjunto con AGCI y la Dirección General de Territorio Marítimo y Marina Mercante (DIRECTEMAR) se organizó un seminario regional sobre "Administración de Borde Costero", el que contó con la participación de prácticamente la totalidad de los países de la Comunidad del Caribe (CARICOM).

En el ámbito cultural, el 2008 la Embajada participó en el Primer Festival de Cine Latinoamericano de Puerto España, oportunidad en que se exhibieron las películas "Subterra" y "Mi mejor enemigo". Ese mismo año fue posible llevar la señal internacional de Televisión Nacional de Chile (TVN) a Trinidad y Tobago y diversas islas del Caribe anglófono, gracias a un acuerdo con una empresa proveedora de televisión por cable.

En materia de prevención y manejo de situaciones de emergencia, en 2009 el Gobierno de Trinidad y Tobago manifestó su interés en conocer el sistema chileno de Simulación para la Gestión y Entrenamiento ante Situaciones de Emergencia (SIGEN). Chile envió dos misiones de instrucción del SIGEN, que realizaron ejercicios con su contraparte trinitaria, la Oficina de Administración y Preparación para Desastres (ODPM).

En el ámbito policial, a través del Programa de Cooperación Internacional para Policías Uniformadas, Chile otorgó en 2009 dos becas a policías trinitarios para participar en el Curso de Protección de Personas Importantes del CECIPU, de Carabineros de Chile.

En el área comercial, se realizó el seminario "Chile, Land of Opportunities" orientado a los actores privados y públicos del país.

El 23 de febrero de 2010 la Presidenta Michelle Bachelet realizó una Visita de Estado a Trinidad y Tobago, reuniéndose con las principales autoridades del país. En la oportunidad, se suscribió un Memorándum de Entendimiento en materia de Cooperación Energética y se acordó iniciar negociaciones para la suscripción de un Acuerdo Económico de Alcance Parcial. La primera reunión de negociación tuvo lugar en Santiago, el 28 y 29 de abril de 2010.

Por último, cabe destacar que Trinidad y Tobago se ha convertido en un socio estratégico en materia energética para Chile, pues es uno de los cuatro proveedores de Gas Natural licuado (GNL). Hasta el momento se ha realizado dos envíos de GNL a Chile. El primero en junio de 2009 y el segundo durante el primer trimestre de 2010.

Un hecho significativo para la relación bilateral, lo constituye la donación de un millón de dólares que realizó el Gobierno del ex-Primer Ministro Patrick Manning, como contribución a la reconstrucción de Chile tras el terremoto del 27 de febrero de 2010.

En el ámbito del intercambio de visitas, el Ministro de Educación de Trinidad y Tobago, Tim Gopesingh, participó en el seminario "Diálogo Político Regional sobre el Avance en la Infraestructura Escolar en Latinoamérica y el Caribe y el rol Financiero del Sector Privado", organizado por el BID y realizado en Santiago el 26 y 27 de octubre de 2010.

Por su parte, el Ministro del Trabajo de Trinidad y Tobago, Errol Mc Leod, participó en la Reunión Regional Americana de la OIT, realizada entre el 14 y 17 de diciembre de 2010, en tanto el Jefe del Estado Mayor Conjunto, Roland Maunday, asistió a la Reunión de Expertos preparatoria de la III Reunión de Ministros de Seguridad Pública de las Américas.

En septiembre de 2011, en el marco de la Asamblea General de la ONU en Nueva York se reunieron el Ministro de Relaciones Exteriores de Chile, Sr. Alfredo Moreno y su entonces homólogo Sr. Surujrattan Rambachan. En la ocasión repasaron distintas aristas de la relación bilateral, entre ellas, el intercambio comercial y materias de cooperación.

Con el objetivo de difundir la experiencia chilena en sismología y normas de construcción, en noviembre de 2011 se desarrollaron en Puerto España una serie de presentaciones, talleres y reuniones del Director del Instituto de Sismología de la Universidad de Chile, Sr. Sergio Barrientos y del Profesor de Ingeniería Estructural de la Facultad de Ingeniería de la Universidad de los Andes, Sr. Jorge Crempien con: el Centro de Investigación Sísmica (SRC) de la Universidad de las Indias Occidentales (UWI); la Universidad de de Trinidad y Tobago (UTT); la Universidad del Caribe del Sur (USC); el Ministerio de la Vivienda; de Obras Públicas; Oficina de Preparación y Administración de Desastres; el alcalde de Puerto España; y diversos municipios; además del Ministro de RREE de Trinidad y Tobago en ese entonces.

En diciembre de 2011 se llevó a cabo el seminario "Difusión de la experiencia chilena en la enseñanza de las matemáticas en la Educación Primaria", dictado por el Doctor en Matemáticas y Premio Nacional de Ciencias 2011, Sr. Patricio Felme. Fue invitado a la 10ª Conferencia de Jóvenes Científicos de la Oficina Regional para Latinoamérica y el Caribe de la Academia de Ciencias para el Mundo en Desarrollo. También visitó la Universidad de las Indias Occidentales, en la que expuso ante profesores y alumnos de postgrado en matemáticas.

En cuanto a actividades de cooperación, en enero de 2012 el Director Ejecutivo AGCI, Embajador Jorge Daccarett, y el Jefe de Cooperación Horizontal, Sr. Eugenio Poessel, se reunieron con los altos directivos de la Asociación de Estados del Caribe (AEC), de CARICOM, con el Ministro de Relaciones Exteriores de Trinidad y Tobago y con la Directora de Caricom y Asuntos del Caribe, Sra. Jennifer Marchan. El objetivo fue identificar áreas de trabajo conjunto. Se identificaron tres fundamentales: desastres naturales (especialmente sismología y normativa de construcción), enseñanza del idioma español y capacitación en materia fito y zoosanitaria.

En febrero de 2012, en el marco de Segunda Comixta Chile-CARICOM, realizada en Santiago, se reunieron otra vez los cancilleres de Chile y de Trinidad y Tobago.

En marzo de 2012 se suscribió el "Convenio sobre Autorización para que los Dependientes del Personal Diplomático, Consular, Técnico y Administrativo de las Misiones Diplomáticas y Consulares Realicen Actividades Remuneradas". Esto constituye un importante avance para el logro una mejor inserción y desarrollo profesional de los familiares del personal diplomático acreditado en esta sede.

En abril de 2012 se realizó en la Escuela Presbiteriana "Canaan", de la ciudad de San Fernando la ceremonia de donación de 10 computadores, una impresora y material escolar, en cumplimiento del Programa Escuela Chile, ante representantes de la Cancillería local, el Ministerio de Educación, Consejo de Educación Presbiteriano y la Profesora Sra. Marsha Dass, quien fuera becaria 2011 del Diploma en Metodologías para la Enseñanza del Idioma Español como Segundo Idioma.

En julio se realizó en el Centro de Investigación Sísmica (SRC) de la Universidad de las Indias Occidentales, la ceremonia de entrega de los dos CGPS donados por nuestro país como contribución al trabajo de investigación que realiza dicho centro. En el evento estuvieron presentes representantes de dicha Universidad, Cancillería local y el SRC.

En octubre se llevó a cabo el seminario "Buenas Prácticas: Análisis de Riesgo de Pestes". Éste contó con la colaboración de la Agencia de Cooperación Internacional (AGCI) y la asistencia técnica del Servicio Agrícola y Ganadero (SAG) del Ministerio de Agricultura. Participaron técnicos de sanidad vegetal de los ministerios de Agricultura de 12 países de la Comunidad del Caribe (CARICOM). Este seminario se inscribía en el ámbito de la cooperación técnica sur-sur que nuestro país viene realizando regularmente con la CARICOM, buscando compartir conocimientos y experiencia adquiridos en ésta y otras áreas de común interés. Durante su desarrollo se revisaron la normativa internacional y el marco legal vigente en nuestro país en materia de análisis de riesgo de instalación de pestes. Se estudiaron los mecanismos de control y seguimiento en casos específicos como EE.UU., Australia y Chile, para finalmente desarrollar diversos ejemplos en el ámbito de la detección y administración de riesgos.

En diciembre de 2012 se llevó a cabo en la residencia del embajador en Trinidad y Tobago la imposición de la Orden Bernardo O'Higgins en el grado de Gran Oficial al ex ministro de Relaciones Exteriores de dicho país, Surujrattan Rambachan. Durante la ceremonia se destacó los lazos que unen a ambos países y la mirada común en el proceso integrador de CELAC.

En enero de 2013, el Ministro de Relaciones Exteriores de Trinidad y Tobago, Sr. Winston Dookeran asistió a las cumbres CELAC y CELAC-UE en representación de la Primera Ministra Kamla Persad-Bissessar.