Los vínculos entre Chile y Costa Rica se desarrollan en un excelente nivel, habiéndose profundizados con el Acuerdo Integral de Asociación (AIA), suscrito por ambos países, el 28 de octubre de 2008, lo que ha dado un nuevo impulso a la agenda bilateral. En materia comercial, se constatan los positivos efectos del TLC Chile-Centroamérica de 1999 y el respectivo Protocolo Bilateral Chile-Costa Rica, vigente desde el 14 de febrero de 2002, expresados en un creciente intercambio comercial.

Los dos Estados tienen políticas exteriores que se basan en principios y valores universales arraigados en ambos pueblos, entre ellos: la defensa de la democracia representativa, la plena vigencia y promoción de los derechos humanos y las libertades individuales, la lucha por la paz y el desarme, así como la protección del medio ambiente y la búsqueda del desarrollo humano. Ello se traduce en posiciones comunes en foros internacionales sobre materias multilaterales como seguridad colectiva, cooperación, estrategias de desarrollo, libre comercio y apertura comercial.

En el plano de las relaciones bilaterales, destacan los siguientes hitos:

2006

7 y 8 de noviembre: Visita de Estado a Chile del Presidente de Costa Rica, Óscar Arias,  y suscripción con la Presidenta Bachelet de los siguientes acuerdos:

• Memorándum de Entendimiento sobre Cooperación en Materia de Pesca y Acuicultura
• Memorándum de Entendimiento en Materia de Cooperación Turística
• Memorándum de Entendimiento sobre Cooperación Internacional
• Memorándum de Entendimiento en Materia de Pequeña y Mediana Empresa. 

La Declaración Conjunta estableció como compromisos:

• la reactivación de la Comisión Binacional Chile-Costa Rica, que se efectuó el 30 de julio de 2008
• negociar la suscripción de un Convenio de Seguridad Social
• apoyo de Chile al ingreso de Costa Rica a la APEC cuando concluya la moratoria
• compromiso con los objetivos de FOCALAE.

2007

19 marzo: la Presidenta Michelle Bachelet anunció, en la Asamblea de Gobernadores del BID, la creación de un fondo destinado a favorecer la innovación en Centroamérica para financiar  la “cooperación técnica” que incluye becas, pasantías y la difusión de proyectos de innovación tecnológica.

2008

21 de enero: XIIª  Reunión de la Comisión de Libre Comercio del TLC Chile-Costa Rica (21 de enero de 2008). Se avanza en negociaciones del Convenio para Evitar la Doble Tributación y del Capítulo sobre Compras Públicas.

16 de junio: Iª Reunión del Comité de Medidas Sanitarias y Fitosanitarias entre Chile y Costa Rica en el marco del TLC Chile – Centroamérica.

30 de julio: IIIª Reunión de la Comisión Binacional Chile-Costa Rica. En la reunión se analizaron en profundidad los diferentes temas de la agenda bilateral y multilateral y su principal resultado fue la confirmación de la Visita de Estado que efectuaría en octubre del mismo año la Presidenta Michelle Bachelet a Costa Rica y la suscripción –en el marco de la visita- de un Acuerdo Integral de Asociación (AIA).

23 y 24 de octubre: IIª  Reunión de la Comisión Mixta Costarricense – Chilena de Cooperación. En el encuentro se reactivó la Comisión Mixta, se evaluaron los proyectos de cooperación en ejecución y se definió un Programa Bianual de Cooperación 2008 – 2010.

28 y 29 de octubre: Visita de Estado de la Presidenta de Chile a Costa Rica y suscripción del Acuerdo Integral de Asociación (AIA) y Declaración Conjunta.

El AIA es el primero con un país centroamericano, que institucionaliza todos los ámbitos de las relaciones binacionales, generando instancias de diálogo en materia política, económica-comercial, y de cooperación y cultura. En virtud del Acuerdo se crea un Consejo de Asociación, como instancia superior, encargado de dar seguimiento a las relaciones bilaterales, presidido por los Ministros de Relaciones Exteriores. El Acuerdo precisa también los mecanismos a través de los cuales se profundizará el diálogo y se ejecutará cada uno de los acuerdos en las áreas específicas. El AIA tendrá entre sus objetivos políticos promover la integración latinoamericana, el multilateralismo y las relaciones con el Asia-Pacífico y otros foros regionales. En materia social, se fomentarán las actividades conjuntas para lograr el desarrollo social, la igualdad de género, el combate a la pobreza y la lucha contra la desigualdad y la exclusión social.

Esta instancia contempla también la participación de la sociedad civil, el seguimiento de un programa permanente de cooperación e intercambio científico y la conclusión de un Convenio de Seguridad Social que ampare a los ciudadanos chilenos que residan en Costa Rica y a los costarricenses que residan en Chile, entre otros temas.

2011

Agosto: Primera reunión del Consejo de Asociación AIA, en Santiago. Se identificaron coincidencias en materias políticas, de cooperación y comercio y se firmó el Reglamento Operativo de este Consejo.

2013

Se creó una Subcomisión Medio Ambiental en el seno del Consejo del AIA

2017

8 al 10 de mayo: el Ministro de Obras Públicas, Alberto Undurraga, visitó Costa Rica en el marco de la octava versión del Seminario PPP Américas organizado por el BID. Durante su visita sostuvo reuniones con el Ministro de Obras Públicas y Transportes de Costa Rica, Carlos Villalta, con la Cámara Costarricense de la Construcción y exponer en el seminario señalado.

11 octubre: Celebración del segundo Diálogo Político del AIA, en Santiago, a nivel de Cancilleres (paralelamente al Foro Chile/SICA).  Se pasó revista a la situación regional, logros de la PPT de Costa Rica en el SICA e interés de Chile en colaborar con esa instancia; situaciones migratorias; perspectivas del Foro CELAC/China de enero 2018; Asia /Pacífico; TPP y realización APEC 2019; TPAN; temas medio ambientales. 

2018

29 de junio: Durante la Vª Comisión Mixta de Cooperación Bilateral Chile/Costa Rica se aprobó la realización de ocho proyectos, por un monto total de US$ 134.400, centrados en 3 áreas: Desarrollo Social; Medio Ambiente, Recursos Naturales y Energía; y Agricultura y Seguridad Alimentaria. Siete de los proyectos aprobados son en beneficio de Costa Rica y uno es de doble vía.

9 de julio: Visita de trabajo a Costa Rica del Presidente Sebastián Piñera. El programa contemplo una reunión bilateral con el Presidente Carlos Alvarado, a la que luego se sumaron los Cancilleres, una reunión de trabajo, un almuerzo con participación de las Primeras Damas, firma de dos Acuerdos y una conferencia de prensa.

16 de agosto: Asume funciones en la Embajada el Embajador Oscar Alcaman Riffo, quien presenta sus cartas credenciales al Presidente Carlos Alvarado el 29 de agosto.

25 a 28 septiembre: Realización de la IXª Comisión Libre Comercio Chile/Centroamérica y Protocolos bilaterales para tratar la Modernización del TLC (Santiago). Participó el Director del Departamento Económico de Prochile Costa Rica, Patricio Barrueco.

6 y 7 diciembre: Participación de la Diputada y Vicepresidenta de la Asamblea Legislativa, María Inés Solís (P/C), en el Foro de Parlamento Abierto (ParlAméricas) llevado a cabo en el ex Congreso de Santiago.

Diciembre: Suscripción de un Convenio de Colaboración entre AGCID y el Centro de Investigación Avanzada en Educación de la U. de Chile (CIAE) para la reformulación del Programa de Apoyo a las Escuelas Chile en América latina y El Caribe. Este programa está enfocado a las escuelas identificadas en las versiones realizadas entre los años 2007 y 2009. En Costa Rica, participan las Escuelas República de Chile (San José), Pedro Aguirre Cerda (Poás) y Gabriela Mistral (La Guácima).

2019

22 febrero: Misión de DIRECON (hoy, SUBREI), presidida por Carla Henríquez, para reuniones con COMEX sobre Inversiones, encadenamientos productivos, cadenas globales de valor. 

28 febrero: el Embajador Alcaman se reunió con el Ministro de Relaciones Exteriores y Culto de Costa Rica, Manuel Ventura Robles, ocasión en la que pasaron revista a los diversos aspectos de la relación bilateral entre los dos países y a las próximas acciones para reforzar los positivos vínculos mutuos existentes en los planos político, cultural, económico comercial y de cooperación. Asimismo, en el curso del cordial encuentro se intercambiaron ideas sobre las principales preocupaciones de ambos países respecto a la actual coyuntura regional.

29 y 30 de abril: Misión del Director de AGCID, Embajador Juan Pablo Lira, ocasión en la que desarrolló un programa de actividades que contempló una reunión ampliada en la Cancillería costarricense con responsables de Cooperación de esa Cancillería y de Mideplan; la creación de la Red de ex Becarios costarricenses de AGCID; reuniones con las contrapartes locales de proyectos del Programa Bilateral de Cooperación 2018/2020 y una reunión con responsables del Instituto Interamericano para la Cooperación en Agricultura (IICA). 

8 de mayo: Participación de Manuel Carmona (ENAMI), invitado por la Embajada, en el Foro de Minería organizado por la Asamblea Legislativa, quien transmitió la experiencia chilena en el ámbito de la explotación minera. 

29 de junio: Fiesta de Vinos y Productos chilenos en la zona comercial Avenida Escazú, organizada por la Oficina Comercial de Chile en Costa Rica. Este evento contó con la participación de 12 empresas importadoras de vinos, una empresa importadora de productos del mar y una importadora de agua mineral, y fue amenizada por un grupo musical local. Además, contó con dos stands de comida y dulces chilenos. 

22 a 28 de julio: Capacitación presencial en Chile para Directores y profesores de matemáticas de Escuelas Chile, en el marco del Programa Escuelas Chile AGCID/Centro de Investigación Avanzada en Educación de la U. de Chile (CIAE). Participaron los Directores de Escuelas Chile y G. Mistral y profesores de esos establecimientos. 

26 de agosto: Participación del Director de Medio Ambiente (DIMA), Embajador Rodrigo Olsen, en la charla informativa sobre la Reunión Preparatoria de la 25ª Conferencia de las Partes de la Convención Marco de Naciones Unidas sobre el Cambio Climático, PreCOP25, que se realizó en Costa Rica entre el 8 y el 10 de octubre 2019, y sobre la 25ª Conferencia de las Partes de ese instrumento, que se realizaría en Chile del 2 al 13 de diciembre de dicho año. La actividad fue organizada conjuntamente por la Embajada de Chile y el Ministerio de Relaciones Exteriores y Culto de Costa Rica, y contó con la participación de la Canciller (S) Lorena Aguilar, del Ministro de Medio Ambiente (MMA) de Costa Rica, Carlos Manuel Rodríguez, y de la responsable local del MMA, Andrea Meza. La charla estuvo dirigida al cuerpo diplomático, organismos internacionales, académicos y sociedad civil, y constituyó el lanzamiento oficial de la Precop25 en Costa Rica. 

27 de agosto: Realización en la sede de la Cancillería costarricense las Consultas Políticas bilaterales Chile-Costa Rica, a nivel de Directores Generales de Política Exterior, inscritas en el marco del Acuerdo Integral de Asociación suscrito por ambos países en 2008. La reunión fue presidida por la Directora General de Política Exterior del Ministerio de Relaciones Exteriores y Culto de Costa Rica, Embajadora Adriana Boñalos, y por el Secretario General de Política Exterior de la Cancillería chilena, Embajador Patricio Torres. Las consultas se desarrollaron de acuerdo a la agenda acordada por las partes, que contempló un Diálogo Político y Social, un Diálogo Comercial y un Diálogo de Cooperación. Al finalizar la reunión, ambas autoridades firmaron el acta que recogió una síntesis de lo tratado en el encuentro, destacando la amplia coincidencia de visiones de los dos países en los diversos ámbitos tratados en el mismo. 

5 septiembre: Exposición "Gabriela Mistral: Hija de un pueblo nuevo" en la Biblioteca Nacional de Costa Rica. 

12 septiembre: Muestra de fotografías del costarricense Óscar Abarca Cartin, paisajes naturales y urbanos chilenos. Sala Chile de la Embajada. 

28 de septiembre: entrada en vigor internacional del Convenio de reconocimiento de diplomas y certificados de estudios de educación general básica y educación diversificada o educación media y sus denominaciones equivalentes con la República de Costa Rica. 

8 a 10 octubre: Una importante presencia chilena tuvo la Reunión Preparatoria de la 25ª Conferencia de los Estados Partes de la Convención Marco de Naciones Unidas sobre el Cambio Climático (Precop25), que se realizó en Costa Rica del 8 al 10 de octubre 2019 (preparatoria de la COP25 que se realizó en Madrid, en diciembre 2019). De las diversas delegaciones chilenas que estuvieron presentes, destaca la del Ministerio de Medio Ambiente, liderada por la Ministra Carolina Schmidt, protagonista central de este encuentro internacional; la del Ministerio de Relaciones Exteriores -compuesta, entre otros, por el Director de Medio Ambiente de la Cancillería, Embajador Rodrigo Olsen, y el Consejero Julio Cordano, así como del Director de Política Consular, Consejero Francisco Devia; y de parlamentarios, destacando la participación de los Senadores Alejandro Guillier y David Sandoval en uno de los paneles. La Ministra Schmidt participó en desayunos, paneles de alto nivel, talleres, diálogos políticos, eventos paralelos, reuniones bilaterales con sus homólogos de diversos países y en la Conferencia de Prensa final junto al Ministro de Medio Ambiente de Costa Rica, Carlos Manuel Rodríguez, y el Enviado Especial ONU para Cambio Climático, Luis Alfonso de Alba

14 octubre: Participación del Subsecretario de Relaciones Económicas Internacionales Rodrigo Yáñez en el World Business Forum (WBF) Latinoamérica 2019, invitado por COMEX (Centro de Eventos). Este evento, organizado por la Cámara de Industrias de Costa Rica (CICR), reunió a empresarios y autoridades gubernamentales de la región latinoamericana y fue una plataforma para debatir los desafíos que enfrenta el comercio exterior y la competitividad en la actual coyuntura de cambios, dominada por la incertidumbre de la economía y por el reto de la 4ª revolución industrial. El WBF tiene como objetivo capacitar a actores del mundo económico a fin de desarrollar e impulsar la mejora empresarial, innovación y competitividad mediante el conocimiento. El Subsecretario Yáñez participó en el panel de responsables gubernamentales de comercio exterior de Colombia, Costa Rica y México, denominado "Comercio Exterior y competitividad: el rol del gobierno en tiempos de incertidumbre". 

En el marco del WBF, el Subsecretario de Relaciones Económicas Internacionales Rodrigo Yáñez sostuvo un encuentro bilateral con su contraparte costarricense, la Ministra de Comercio Exterior, Dyalá Jiménez, con quien pasaron revista a los temas más prioritarios de la vinculación económica bilateral y multilateral junto a sus respectivos equipos. 

17 octubre: Presentación del libro "Olena", de la escritora costarricense Ofelia Deschamps. Presentaron la académica Gila Arguedas y el músico y columnista Jacques Sagot. Sala Chile de la Embajada. 

24 octubre: Exhibición del film chileno "La mentirita blanca" en la IVª Muestra de Cine Latinoamericano. 

29 y 30 octubre: Participación del Jefe Internacional de ODEPA, José Miguel Rodríguez en la Conferencia de Ministros de Agricultura de las Américas - Junta Interamericana de Agricultura: "Sembrando hoy la agricultura del futuro" (sede del IICA). 

2020

1 de enero: El Departamento Económico de ProChile en Costa Rica pasó a ser Representación Comercial.
28 de enero: Aprovechando su participación en la 14ª Conferencia Regional sobre la Mujer de ALC, llevada a cabo en la sede de la CEPAL en Santiago (27 a 31 enero 2020), la Primera Vicepresidenta de Costa Rica, Epsy Campbell, se reunió con el Canciller Teodoro Ribera el 28 de enero, ocasión en la que intercambiaron ideas sobre dicha conferencia regional; paridad de género; la situación en Chile; afro-descendientes y la visita del Presidente Alvarado a Chile. En su reunión con la Ministra de la Mujer, Isabel Plá, se discutió la mejor manera de implementar el Acuerdo Bilateral de Cooperación en materia de Género, suscrito durante la visita del Presidente Piñera, en julio de 2018. 

1 de julio: Participación de la Directora de Cooperación Internacional de la cancillería costarricense, Embajadora Rita Hernández, en la segunda versión de los encuentros virtuales Conversaciones con sentido organizados por AGCID, presidido por el Director de AGCID, Embajador Juan Pablo Lira. La discusión se tituló "Post Covid-19: una nueva agenda para la cooperación internacional", en el que se reflexionó acerca del rol de los países de renta media y alta en la cooperación internacional, más allá del ingreso per cápita, analizando la necesidad de un nuevo paradigma de la cooperación internacional, considerando el escenario post pandemia. Participaron como expositores eMario Pezzini, Director del Centro de Desarrollo de la OCDE; Ángela Ospina, Directora de la Agencia Presidencial de Cooperación de Colombia (APC); la Embajadora Rita Hernández, Directora de Cooperación Internacional del Ministerio de Relaciones y Culto de Costa Rica; y Gustavo Cabrera, Director General de Cooperación Técnica y Científica de la Agencia Mexicana de Cooperación Internacional para el Desarrollo (AMEXCID). 

6 al 17 de julio: se llevó a cabo virtualmente el II° e-Encuentro de Negocios Centro América y Caribe, inicialmente previsto para abril de modo presencial en Panamá. Este encuentro virtual reunió a más de 300 empresas chilenas y centroamericanas de sectores como alimentos, manufacturas y servicios, concretando más de 700 ruedas de negocios entre empresarios chilenos e importadores centroamericanos. La Embajada/Oficina comercial en Costa Rica gestionó la participación de 25 empresas costarricenses y 5 nicaragüenses. La sesión inaugural virtual se realizó el 6 de julio y contó con la participación del Director General de ProChile, Jorge O'Ryan, del Gerente de Gestión del Conocimiento y promoción Comercial del SIECA, Luis Eduardo Sánchez, y del Gerente de Integración y Comercio del BID, Fabrizio Opperti. 

3 agosto a 4 septiembre: Participación de 2 exbecarios costarricenses en la Primera edición del Curso Online "Gestión de proyectos de emprendimiento e innovación social desde la cooperación internacional", organizado por AGCID en colaboración con la UCV, destinado a exbecarios de AGCID de los países de América Latina. 

5 de agosto: se publica en Diario Oficial el Convenio de reconocimiento de diplomas y certificados de estudios de educación general básica y educación diversificada o educación media y sus denominaciones equivalentes con la República de Costa Rica, concluyendo con ello su incorporación al orden jurídico nacional. 

5 de agosto: realización en modo virtual del Diálogo Comercial Chile/Costa Rica destinado a presentar a empresas, gremios y sociedad civil de ambos países los esfuerzos bilaterales que se realizan para avanzar en la integración comercial en cadenas globales y regionales de valor (CGV/CRV) y las estrategias comerciales para apoyar la reactivación económica en el contexto de la pandemia y la guerra comercial. El diálogo tuvo dos partes: Un conversatorio entre la Ministra de Comercio Exterior de Costa Rica, Dyalá Jiménez, y el Subsecretario de Relaciones Económicas Internacionales de Chile, Rodrigo Yáñez, y una Mesa de Diálogo sobre las cadenas regionales de Valor, en que se presentaron las oportunidades para empresas de ambos países participar en las CGV/CRV. 

11 y 12 de agosto: E-Rueda de Negocios Intralianza y Centroamérica cuyo objetivo fue acercar el comercio de los países miembros de la Alianza del Pacífico con la región centroamericana. Participaron más de 200 empresarios, entre exportadores e importadores de la Alianza del Pacífico, y mercados priorizados de Centroamérica. En este marco tuvo lugar la conferencia "Cómo hacer negocios con Centroamérica", para la cual la Embajada invitó como conferencista a Álvaro Piedra Meléndez, Director de Exportaciones de la Promotora de Comercio Exterior de Costa Rica (PROCOMER). En esta edición, participaron empresas de alimentos procesados, productos apícolas, frutos secos, productos del mar, café, cacao y bebidas, así como de insumos para la salud y fármacos; instrumentos y aparatos médicos; industria cosmética y artículos de higiene personal; envases y embalajes; metalmecánica y otras industrias. Las empresas costarricenses invitadas por ProChile que participaron de la ronda de negocios fueron la importadora y distribuidora de productos farmacéuticos Nutri Med y la empresa distribuidora de suministros y materiales de empaque COVE. 

5 y 6 noviembre: Xª Comisión de Libre Comercio entre Chile y Centroamérica destinada a modernizar el TLC Chile/Centroamérica y sus protocolos bilaterales.